Ester (r-coor’) là hợp chất hữu cơ có mùi thơm dễ chịu được tạo thành từ phản ứng thế giữa axit cacboxylic và rượu. Chúng xuất hiện tự nhiên trong trái cây và được sử dụng thương mại để sản xuất xà phòng, nước hoa, polyeste và dược phẩm. Đây là một bài viết tham khảo về một este là gì? Công thức este? Tính chất hóa học và ứng dụng?
1. Este là gì?
Các hóa chất trong các sản phẩm hàng ngày này có tên chính thức là este (r-coor’), là các hợp chất hữu cơ. Thường được tạo ra từ sự kết hợp của hai hợp chất hữu cơ khác, phổ biến nhất là este; chúng được tìm thấy trong mọi thứ, từ các phân tử DNA có kích thước nanomet đến nhựa khổng lồ.
Ester là hợp chất hữu cơ phi hydrocarbon có chứa carbon, hydro và oxy.
Thực chất, este là sản phẩm của phản ứng este hóa của axit cacboxylic với ancol. Khi axit cacboxylic kết hợp với rượu để tạo thành este, các phân tử nước được loại bỏ.
Công thức chung của este là c n h 2n+1 coocc m h 2m+1 Các giá trị n = 0, 1, 2, 3,… và m = 1, 2, 3,… Các giá trị của n và m cho số phân tử este đã biết của các nguyên tử cacbon trong .
Công thức tổng quát chứa nhóm -coo. Đây được gọi là nhóm cacboxylat. Đây là nhóm chức năng của este và cấu trúc được hiển thị bên dưới.
Trên thực tế, nếu bạn nhìn vào nhãn thành phần của xà phòng, chất tẩy rửa, mỹ phẩm và tinh dầu, trong số nhiều sản phẩm hàng ngày khác, bạn sẽ tìm thấy những từ có hậu tố tương tự. Mỗi sản phẩm này có ít nhất một hóa chất khó hiểu có tên kết thúc bằng -ate. Nếu các loại nước ép như dứa, dâu tây và chuối có nhãn thành phần, bạn cũng sẽ tìm thấy những hợp chất này trong đó!
2. Sự hình thành este:
Ester thường được hình thành từ phản ứng ngưng tụ giữa rượu (r’-oh) và axit cacboxylic (r-cooh), một quá trình được gọi là quá trình este hóa. Phản ứng ngưng tụ được đặc trưng bởi sự kết hợp của hai chất phản ứng để tạo thành sản phẩm cuối cùng lớn hơn (về số lượng phân tử) và loại bỏ các phân tử nhỏ hơn. Trong phản ứng este hóa, nước (h 2 o) là phân tử nhỏ hơn được loại bỏ.
r’oh + rcooh ⇌ rcoor′ + h 2 o
Tuy nhiên, rượu hữu cơ và axit cacboxylic không dễ phản ứng, và nếu có, phản ứng rất thuận nghịch. Do đó, một chất xúc tác axit (ví dụ axit sunfuric) thường được thêm vào hỗn hợp phản ứng (Fischer ester hóa).
Chất xúc tác phục vụ hai mục đích – tăng tốc độ phản ứng (giống như bất kỳ chất xúc tác nào khác) và hoạt động như một chất khử nước. Axit sunfuric tiêu thụ các phân tử nước đã loại bỏ và ngăn chặn quá trình thủy phân của este mới hình thành. Điều này buộc cân bằng phản ứng dịch chuyển sang phải và dẫn đến sản lượng sản phẩm lớn hơn. Ngoài ra, phản ứng este hóa được thực hiện ở nhiệt độ gần với nhiệt độ sôi của rượu phản ứng để tăng tốc độ phản ứng.
Tất nhiên, quá trình este hóa không phải là cách duy nhất để tạo ra este. Este cũng có thể được điều chế bằng cách kết hợp hai phân tử axit cacboxylic bằng cách xử lý với diazomethane hoặc epoxit, phản ứng với axit clorua (rcocl) hoặc anhydrit (r(co)o(co)r’) với rượu. Hoặc anken ( c n h 2n ) và carbonyl kim loại, v.v. Một este cũng có thể được tạo ra từ một este khác bằng cách chuyển hóa este.
3. Quy ước đặt tên:
Như đã đề cập trước đó, tên este kết thúc bằng hậu tố -ate hoặc -oate và thường bao gồm hai từ. Cái đầu tiên chỉ ra nhóm alkyl đính kèm (r’), và cái thứ hai chỉ ra tên của axit cacboxylic bazơ (rcoo-), mặc dù axit -ic được thay thế bằng -ate.
Ví dụ: etyl axetat lấy tên từ nhóm alkyl etyl (c 2 h 5) của etanol gốc, trong khi axetat được đặt tên sau khi thay thế axit -ic trong axit axetic gốc bằng -ate.
4. Tính chất Vật lý & Hóa học của Este:
4.1. Tính chất vật lý của este:
Tính chất vật lý & Tính chất hóa học của este bị ảnh hưởng bởi sự có mặt của nhóm cacbonyl (c=o) và độ dài của chuỗi hydrocacbon (r & r’) ở hai bên của nhóm cacbonyl; Axit cacboxylic là khá khác nhau.
· Đặc điểm đáng chú ý nhất của este là mùi của chúng. Este đơn giản là các hợp chất trung tính có mùi ngọt (trái cây) dễ chịu.
· Những este này có xu hướng là chất lỏng không màu với nhiệt độ sôi thấp hơn nhiều so với axit cacboxylic có trọng lượng phân tử tương tự; làm cho chúng trở thành một nhóm các hợp chất dễ bay hơi.
·Chúng ít tan trong nước nhưng dễ tan trong dung môi hữu cơ
Mặc dù nhóm cacbonyl tạo ra một số cực cho este, nhưng các chuỗi hydrocacbon xung quanh không có cực về bản chất, vì vậy chúng chỉ hòa tan một chút trong nước. Chuỗi carbon và hydro cũng ảnh hưởng đến trạng thái vật lý của este; các chất có ít nguyên tử carbon hơn là chất lỏng ở nhiệt độ phòng, trong khi những chất có chuỗi carbon dài hơn là chất rắn. Về hình ảnh và mùi của sự vật, các este không màu và có mùi khá trái cây.
Mục tiêu: Nghiên cứu tính chất vật lý của etyl axetat bị chặn.
Vật liệu: etyl axetat, nước cất, axeton, rượu mạnh metyl hóa.
Dụng cụ: Ống nghiệm, ống nhỏ giọt, que thủy tinh, lọ.
Quy trình:
-Đổ khoảng 2 cm 3 etyl axetat vào ống nghiệm. Lưu ý mùi của este.
– Thêm khoảng 5 cm 3 nước cất vào este và lắc đều hỗn hợp. Ghi độ tan của este trong nước.
– Lặp lại các bước từ 1 đến 2 liên tiếp bằng cách sử dụng acetone và rượu mạnh đã methyl hóa thay vì nước cất.
Quan sát:
– Etyl axetat có mùi trái cây.
– Độ hòa tan:
Dung môi
Quan sát
nước
- Hai lớp không thể trộn lẫn được hình thành.
- Một lớp etyl axetat nổi trên mặt nước.
- Etyl axetat tan tạo thành dung dịch đồng nhất.
- Etyl axetat tan tạo thành dung dịch đồng nhất.
Axeton
Rượu metylic hóa
Kết luận: Etyl axetat là chất lỏng không màu, có mùi trái cây. Hòa tan trong dung môi hữu cơ, không hòa tan trong nước.
4.2. Tính chất hóa học của este:
Ester có nhiệt độ nóng chảy và sôi thấp (và do đó cực kỳ dễ bay hơi) vì các nhóm hydroxyl tạo nên rượu và axit cacboxylic không còn khả dụng để tạo liên kết hydro với nước và các phân tử khác.
Như đã đề cập trước đó, phản ứng este hóa có thể đảo ngược và phản ứng ngược lại được gọi là thủy phân este. Tuy nhiên, tùy thuộc vào các điều kiện xung quanh hỗn hợp phản ứng, sản phẩm cuối cùng thu được sẽ khác nhau.
Ester bị phân hủy thành rượu gốc và axit cacboxylic nếu ở điều kiện axit, và cacboxylat (xà phòng) ở điều kiện bazơ. Phản ứng này của este với bazơ được gọi chính thức là xà phòng hóa và là phản ứng quan trọng nhất mà este trải qua.
5. Sử dụng este:
Tất nhiên, este chịu trách nhiệm tạo ra mùi và vị đặc trưng của một số loại trái cây và đồ uống có cồn. Hương vị trái cây đặc trưng của este này đã được sử dụng thương mại trong sản xuất nước hoa và các sản phẩm chăm sóc cá nhân khác như nước tẩy sơn móng tay, nước thơm, kem, dầu dưỡng tóc, v.v. và các chất hoạt động bề mặt như xà phòng và chất tẩy rửa. Paraben được sử dụng rộng rãi làm chất bảo quản thực phẩm và thuốc do đặc tính kháng khuẩn và kháng nấm của chúng.
Trớ trêu thay, hóa chất đắng nhất trên thế giới lại là một este gọi là denatonium benzoate (bitrex), được thêm vào các sản phẩm như dung dịch tẩy rửa, phân bón và thuốc nhuộm tóc để ngăn chặn bất kỳ ai tiêu thụ chúng.
Ngoài các sản phẩm chăm sóc cá nhân, một số este còn có đặc tính chữa bệnh. Aspirin, một loại thuốc chống viêm rất quan trọng, là một este, có tên khoa học là axit acetylsalicylic, có nguồn gốc từ axit salicylic. Methylphenidate, còn được gọi là Ritalin, được sử dụng để điều trị chứng rối loạn tăng động giảm chú ý. Một số loại thuốc có mùi vị khó chịu thường được chuyển thành dạng este để loại bỏ mùi vị khó chịu.
Các este cũng quan trọng không kém trong sinh học vì phốt phát là xương sống của axit nucleic (dna & rna) và glyxerit (phân tử dự trữ chất béo ở động vật) là este của glyxêrin. Este tự nhiên cũng có mặt trong pheromone. Este có giá trị lớn trong công nghiệp vì khả năng liên kết với nhau (polyester) và khả năng hoạt động như dung môi hữu cơ rất hiệu quả. Polyeste là một số polyme hữu ích nhất mà con người biết đến và được sử dụng trong bao bì thực phẩm, quần áo, v.v.
