Phenol: Cấu tạo, tính chất, điều chế và ứng dụng – Monkey

Định nghĩa và cấu tạo của phenol

Phenol là một hợp chất hữu cơ trong đó nhóm -oh được gắn trực tiếp vào nguyên tử cacbon của vòng benzen. Nhóm -oh liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon của vòng benzen được gọi là -oh phenol.

• Công thức phân tử: c6h6o

• Công thức cấu tạo: c6h5oh

  Phenol đơn giản nhất là c6h5-oh. Thông thường ta chỉ xét phenol đơn giản nhất là c6h5oh. Ngoài ra còn có crezol ch3-c6h4-oh và ho-c6h4-oh (o-catechol, m-rezoxinol, p-hydroquinol).

  Lưu ý: Cần phân biệt giữa phenol và ancol thơm (có vòng benzen nhưng nhóm oh gắn với c trong nhánh).

  Phenol được phân loại như thế nào?

  Dựa vào số lượng nhóm -oh trong phân tử, phenol được chia thành 2 loại chính:

  • Monophenol: Đây là những phenol chỉ chứa một nhóm -oh trong công thức phân tử của chúng. ví dụ: p-crezol, m-crezol, o-crezol…

    • polyphenol: Đây là những phenol có hai hoặc nhiều nhóm -oh trong công thức phân tử của chúng.

    Tính chất vật lý của phenol

    Ở điều kiện thường, phenol tồn tại ở dạng tinh thể rắn, không màu, độc, có mùi đặc trưng.

    • Phenol bị oxy hóa khi tiếp xúc lâu với không khí. Tại thời điểm này, các phenol chuyển sang màu hồng và phân hủy khi chúng hấp thụ hơi nước từ môi trường.

      • Điểm nóng chảy: 43°C.

      • Phenol ít tan trong nước lạnh, nhưng tan hoàn toàn trong nước nóng (khoảng 66°c), và tan trong một số chất hữu cơ khác.

        Tính chất hóa học của phenol

        Phenol có hai tính chất hóa học quan trọng cần lưu ý: phản ứng thế của nguyên tử h của nhóm -oh và bản chất của vòng benzen.

        Phản ứng của nguyên tử h thuộc nhóm -oh

        Tính chất này được thể hiện khi phenol phản ứng với kim loại kiềm hoặc dung dịch kiềm.

        • Phản ứng với kim loại kiềm:

          Làm thí nghiệm: Cho một viên natri vào ống nghiệm chứa phenol nóng chảy. Ta thấy khí hiđro thoát ra theo phản ứng:

          2c6h5oh + 2na → 2c6h5ona + h2 (nhiệt độ)

          Đây là phản ứng dùng để phân biệt phenol với anilin.

          • Giải pháp cơ bản:

            Tiến hành thí nghiệm: Cho một ít phenol vào 2 ống nghiệm. Cho 1-2ml nước vào ống thứ nhất, cho tiếp 2ml dung dịch đậm đặc vào ống thứ hai, lắc đều hai ống ta thấy có hiện tượng như sau: ở ống thứ nhất mẫu phenol không thay đổi, ở ống thứ hai, mẫu phenol đã được hòa tan hoàn toàn.

            Kết luận:

            • Phenol không tan trong nước lạnh nhưng tan trong nước theo phản ứng:

              c6h5oh + nah → c6h5ona + h2o

              • Phenol có tính axit nhưng rất yếu (không làm đổi màu quỳ tím).

              • So với phân tử ancol, vòng benzen làm tăng khả năng phản ứng thế của nguyên tử h của nhóm -oh trong phân tử phenol.

                Phản ứng thế nguyên tử h của vòng benzen

                Tiến hành thí nghiệm: nhỏ nước brom vào dung dịch phenol và lắc nhẹ. Chúng tôi quan sát thấy một kết tủa trắng. Câu trả lời là thế này:

                Tiếp tục cho axit nitric vào dung dịch phenol, thấy xuất hiện kết tủa màu vàng là axit picric (2,4,5-trinitrophenol).

                c6h5oh + 3hno3 → c6h2(no2)3oh + 3h2o

                Kết luận: Nguyên tử h của vòng benzen trong phân tử phenol dễ bị thế hơn nguyên tử h của vòng benzen trong phân tử hiđrocacbon thơm. Đây là ảnh hưởng của nhóm -oh trên vòng benzen gọi là ảnh hưởng tương tác giữa các nguyên tử trong phân tử.

                Lưu ý: Ngoài phenol, bất kỳ chất nào thuộc gốc phenol có nguyên tử h ở vị trí o và p của nhóm oh đều có thể tham gia phản ứng thế brom và phản ứng thế nitro.

                Cách điều chế phenol

                Trong công nghiệp, phenol được sản xuất bằng cách oxy hóa cumen bằng oxy trong không khí rồi thủy phân nó trong dung dịch axit sunfuric loãng. Sản phẩm tạo thành là phenol và axeton. Đun nóng làm bay hơi axeton, sau đó ngưng tụ hơi thu được tạo thành axeton, còn lại là phenol. Câu trả lời là thế này:

                Ngoài ra, phenol còn có thể được sản xuất bằng cách:

                • Được điều chế từ benzen bằng một loạt phản ứng:

                  c6h6 + br2 → c6h5br + hbr (bột sắt)

                  c6h5br + 2naoh (rắn) → c6h5ona + nabr + h2o (nhiệt độ, áp suất)

                  c6h5ona + co2 + h2o → c6h5oh + nahco3

                  • Tách phenol từ nhựa than đá:

                    Họ đã cho nhựa than đá phản ứng với dung dịch dư thừa. Sau đó, chiết từ từ và thu lấy lớp nước chứa c6h5ona. Cuối cùng cho c6h5ona + h+ thu được phenol.

                    Xem thêm:

                    • ankin là gì? Lý thuyết chi tiết và giải quyết vấn đề
                    • ankadien: Tài khoản chi tiết về lý thuyết và giải quyết vấn đề

                    Những ứng dụng phổ biến nhất của phenol trong công nghiệp và đời sống

                    Phenol có nhiều ứng dụng trong đời sống và công nghiệp. Dưới đây là một số công dụng phổ biến nhất của phenol mà chúng ta cần lưu ý.

                    • Nguyên liệu sản xuất phenolic hoặc polyresin dùng trong sản xuất đồ gia dụng và chất kết dính (keo dán gỗ, keo dán kim loại, gốm, sứ…)

                    • Sản xuất thuốc nhuộm và chất nổ (axit picric).

                    • Sợi polyamit tổng hợp trong ngành hóa chất.

                    • Điều chế và sản xuất chất kích thích sinh trưởng thực vật phytohormone 2, 4-d – chất có khả năng diệt cỏ dại.

                    • Dùng làm chất bảo quản hoặc pha chế các sản phẩm giúp diệt nấm mốc và côn trùng.

                      Đáp án Phenol có độc không?

                      Phenol là một chất có độc tính cao có thể gây bỏng nặng nếu rơi vào da. Phenol và các dẫn xuất của chúng là những chất độc cực kỳ nguy hiểm đối với sức khỏe con người và hầu hết các sinh vật.

                    • Con người: Khi phenol đi vào cơ thể có thể gây ra nhiều tổn thương cho các cơ quan khác nhau, nhưng điển hình nhất là ảnh hưởng đến hệ thần kinh, máu và tim mạch.

                      Phenol có tác dụng ăn mòn cục bộ và ức chế chuyển hóa.

                      • Liều lượng nguy hiểm: 2 – 5g

                      • Liều lượng gây chết người: Hơn 10g.

                        Một số lưu ý khi sử dụng hóa chất phenolic

                        Phenol là một chất hóa học rất độc nên chúng ta cần đặc biệt lưu ý khi sử dụng chất này để tránh những hậu quả nghiêm trọng. Không để phenol tiếp xúc trực tiếp với cơ thể, khi sử dụng phenol phải có các biện pháp bảo vệ cần thiết theo yêu cầu.

                        • Không hít hoặc nuốt phenol.

                        • Trong trường hợp phenol tiếp xúc với mắt hoặc da, lập tức rửa mắt bằng nhiều nước trong ít nhất 15 phút. Sau đó đến ngay cơ sở y tế gần nhất để được thăm khám và điều trị kịp thời.

                          Bài tập về phenol và lời giải chi tiết SGK Hóa học 11

                          Sau khi đã tìm hiểu chi tiết lý thuyết cơ bản về phenol ở trên, phần Bài tập thực hành SGK Hóa học 11 dưới đây sẽ giúp bạn đọc ôn tập chuyên sâu những kiến ​​thức này với các bài giải hay, ngắn gọn.

                          Giải bài 2 SGK 11 trang 193

                          Từ benzen và các chất vô cơ cần thiết có thể thu được những chất nào sau đây:

                          2,4,6-Triphenol (1) ;

                          2,4,6-Trinitrophenol (2)

                          Viết các phương trình hóa học của các phản ứng xảy ra.

                          Câu trả lời gợi ý:

                          Giải bài 3 SGK Trang 193 Hóa học 11

                          Cho hỗn hợp gồm 14,0 gam phenol và etanol phản ứng với natri dư thu được 2,24 lít khí hiđro (dktc)

                          A. Viết phương trình hóa học xuất hiện.

                          Tính thành phần phần trăm khối lượng của mỗi chất trong a.

                          Cần bao nhiêu gam axit picric (2,4,6-trinitrophenol) để phản ứng hết 14,0 gam hỗn hợp a với axit nitric?

                          Câu trả lời gợi ý:

                          A. Gọi số mol của phenol và etanol lần lượt là x, y (mol)

                          Theo đề bài ta có hệ phương trình:

                          c.

                          Vậy ta thu được 22,9 g axit picric.

                          Giải bài 4 SGK 11 trang 193

                          Cho từ từ phenol vào nước brom, cho styren vào dung dịch ccl4 brom. Nêu hiện tượng và viết phương trình hóa học.

                          Câu trả lời gợi ý:

                          Khi cho phenol vào nước brom thấy xuất hiện kết tủa trắng:

                          • Khi cho styren vào dung dịch brom của ccl4 thì dung dịch brom trở nên nhẹ hơn vì:

                          Giải bài 5 SGK Hóa 11 Trang 193

                          Sục khí CO2 vào dung dịch natri phenat sẽ làm dung dịch bị vẩn đục, trong đó nahco3 sẽ hình thành. Viết các phương trình hóa học của các phản ứng xảy ra và giải thích. Nhận xét tính axit của phenol.

                          Câu trả lời gợi ý:

                          c6h5ona + co2 + h2o → c6h5oh ↓ + nahco3 (điều kiện: nhiệt độ)

                          • Dung dịch bị vẩn đục do phản ứng tạo thành phenol.

                          • Nhận xét về tính axit của phenol: Tính axit của phenol yếu hơn axit cacbonic h2co3 thứ nhất nên bị axit cacbonic đẩy ra khỏi dung dịch muối.

                            Như vậy, bài viết trên đã cung cấp cho người đọc những kiến ​​thức cơ bản về phenol. Hi vọng bài viết giúp các bạn nắm chắc thông tin về hợp chất này và vận dụng thành thạo vào các bài tập hóa học cũng như trong đời sống thực tế. Chúc các bạn có một quá trình học tập hiệu quả và đừng quên chia sẻ bài viết này nếu thấy hữu ích nhé!