Bài toán: Phenol tạo ra 2 4 6 tribromophenol
Trả lời:
Để chuyển phenol thành 2 4 6 tribromophenol, chúng tôi thực hiện phản ứng sau:
3br2 + cŨ6h5oh → 3hbr + (br) 3c6h2oh
Bromophenol hydro bromua 2,4,6-tribromophenol
Bromohydroxyphenyl bromua
(dung dịch)(rắn)(dung dịch)(kt)
(không màu)(trắng)
m=160m=94m=81m=331
Hãy cùng đại học kd & tìm hiểu về những loại hóa chất này tại Hà Nội nhé!
1. định nghĩa
Phenol là hợp chất hữu cơ trong đó nhóm hiđroxyl liên kết trực tiếp với nguyên tử C của vòng benzen.
Lưu ý: Phân biệt phenol và ancol thơm (có vòng benzen nhưng có nhóm oh ở cuối nhánh c).
– Thường chỉ xem xét phenol đơn giản nhất, c6h5oh. Cũng chỉ crezol3-c6h4-oh, hoặc-o6h4-oh (o-catechol, m-rezoxinol, p-hydroquinol).
Nguồn
- Phenol chiết xuất từ nhựa than đá được phát hiện vào năm 1834
- Phenol sau đó được Sir Joseph Lister sử dụng làm chất bảo quản
- Phenol được Đức Quốc xã sử dụng như một phương pháp giết người từ năm 1939 cho đến những ngày cuối cùng của Thế chiến II.
- Phenol ngày nay được sử dụng trong nhiều lĩnh vực khác nhau.
- nc6h5oh + nhcho → nh2o + (hoc6h2only2)n
2. Tính chất vật lý
– là chất rắn kết tinh không màu, có mùi đặc trưng, dễ bay hơi.
– Khi để lâu ngoài không khí, phenol bị oxi hóa một phần chuyển sang màu hồng, hút hơi nước và nóng chảy.
Ít tan trong nước lạnh, ít tan trong nước nóng và một số hợp chất hữu cơ. Chúng hòa tan vô hạn ở nhiệt độ trên khoảng 66. oc.
3. Tính chất hóa học
3.1. Cấu trúc phân tử của phenol
– Gốc6h5 hút electron làm liên kết oh trong phenol phân cực hơn liên kết oh trong ancol nên h trong nhóm oh của phenol linh động hơn h trong nhóm oh của ancol thể hiện tính axit yếu ( phenol còn được gọi là axit phenolic).
– Do liên hợp, các cặp electron chưa sử dụng của nguyên tử o bị hút vào vòng benzen dẫn đến mật độ electron của vòng benzen tăng, đặc biệt ở các vị trí o và p nên xảy ra phản ứng thế. phenol dễ đi vào vòng benzen hơn, thiên về ortho và phản vị.
Do đó, các nhóm hydroxyl và phenyl trong phân tử phenol tương tác với nhau.
3.2. Tính chất hóa học
A. Ôi thiên nhiên. Công ty
– Phản ứng với kim loại kiềm:
cŨ6h5oh + na → c6h5ona + 1/2h2
→ Phản ứng này dùng để phân biệt phenol và anilin.
– Phản ứng với dung dịch kiềm:
cŨ6h5oh + nah → c6h5ona + family2o
Rượu không phản ứng này chứng tỏ h của phenol linh động hơn của rượu và chứng tỏ ảnh hưởng của phenyl đến nhóm oh.
→ Phản ứng này dùng để tách phenol ra khỏi hỗn hợp anilin và phenol, sau đó thu hồi phenol bằng phản ứng với axit mạnh hơn:
cŨ6h5ona + co2 + bạn bÈ2o → c6h5oh + nahco3
cŨ6h5ona + hcl → c6h5oh + nacl
Phenol là khí cacbonic đẩy được muối → phenol có tính axit yếu hơn axit cacbonic → phenol không làm đổi màu quỳ tím. (Đẩy axit yếu ra khỏi muối bằng axit mạnh thể hiện thứ tự tính axit của các chất). Phản ứng này cũng chứng tỏ c. ion6h5o- là bazơ.
Phản ứng thế vòng phenyl
– Phản ứng thế nước brom: phenol tác dụng với dung dịch nước brom tạo thành kết tủa trắng 2,4,6-tribromophenol:
→ Phản ứng này dùng để nhận biết phenol khi không có anilin và chứng minh tác dụng của hiđroxyl đến khả năng phản ứng của vòng benzen.
-Sự thay thế nitro: Phản ứng của phenol với hno3 h có xúc tác so4 đặc trong 2h, đun nóng để tạo ra 2,4,6-trinitrophenol (axit picric):
cŨ6h5oh + 3hno3 → cŨ6h2(no2)3oh + 3h2o
Lưu ý: Trừ phenol, tất cả các chất trong phân lớp phenol có nguyên tử h ở vị trí o và p so với nhóm oh đều có thể tham gia phản ứng thế brom và phản ứng thế nitro.
Phản ứng tạo thành nhựa phenolic
Phenol + hcho trong môi trường axit, sản phẩm là nhựa phenolic.
4. Bài tập thực hành
Câu hỏi 1. giải thích
Thực hiện tuyên bố sau:
(a) Phenol là chất rắn và tan trong nước ở 70 độ C.
(b) Phenol có tính axit mạnh hơn nước do tác dụng của các nhóm phenyl nêu trên.
Nhóm – Ồ.
(c) Thêm CO2 vào dung dịch natri phenate làm cho dung dịch bị vẩn đục.
(d) Nguyên tử h của vòng benzen trong phenol dễ nhạy cảm hơn nguyên tử h của vòng benzen. nguyên tử
Ở benzen, đó là do ảnh hưởng của nhóm -oh trên vòng benzen.
(e) c6h5oh và c6h5ch only2oh là đồng đẳng (-c6h5 là phenyl).
Câu đúng là:
A. 4
2
5
3
Câu trả lời đúng: a
Câu 2.Các chất phản ứng được với phenol
Phenol phản ứng được với tất cả các chất trong dãy nào sau đây?
A. Na; lon; nahco3.
Không;br2;chỉ 3cooh.
Không; có thể; (chỉ 3co) 2o.
br2;axit clohidric;dung dịch koh.
Câu trả lời đúng:
Mục 3. Phenol
Ảnh hưởng của nhóm
-oh lên c. 6h5 cơ bản-thể hiện trong phân tử phenol
Bằng phản ứng của phenol với
A. Đừng. Giải pháp
Kim loại
Nước br2
gia đình2 (ni, lớn tuổi hơn)
Câu trả lời đúng:
Nhà xuất bản: Đại học kd & Văn phòng Hà Nội
Danh mục: Hóa học lớp 11, Hóa học 11